Në dhjetor të vitit 1931, Çërçilli ishte për një vizitë natën vonë tek shtëpia e shokut të tij Bernard Baruch në Nju Jork, kur gati sa nuk humbi jetën. Ndërsa po kalonte rrugën, u godit nga një makinë, e cila më pas e tërhoqi zvarrë për një distancë të shkurtër. Siç doli më vonë, Çërçilli kishte parë instinktivisht në anën e djathtë, para se të kalonte rrugën.
Megjithatë, për shkak se makinat drejtohen në anët e kundërta të rrugës në Amerikë dhe Britani, atij i dukej se në fakt pa majtas. Përkundrazi, ai po kalonte qetësisht në rrugë, kur makina i erdhi përballë. Çërçilli pësoi fraktura të rëndë në gjoks dhe ndrydhi njërën shpatull. Ai i minimizoi plagët, duke shkruar se s’mund të kuptonte “pse nuk ishte thyer si një vezë ose shtypur si një kullumbri”.
Ai gjithashtu pranoi gjithë fajin për aksidentin, duke e informuar policinë se shoferi ishte i pafajshëm, dhe garantoi kështu lirimin e tij. Duke qenë se aksidenti ndodhi gjatë përiudhë së Proibicionit, Çurçilli arriti që të merret vesh me mjekun e tij që të shkruante në raport se “tronditja pas aksidentit për të nderuarin Uinston S. Çërçill, kërkon përdorimin e alkoolit, veçanërisht gjatë ushqimit”.
